Hawana założona została w 1515 roku przez hiszpańskiego konkwistadora Diego de Velazqueza. Okolica, gdzie założono pierwsze osiedle, okazała się nieprzydatna ze względu na niezdrowy klimat, przeniesiono więc w latach 1519-1521, przyszłą stolicę Kuby na jej obecne miejsce. W połowie XVI wieku piraci często zagrażali Hawanie. W celu obrony miasta od strony morza zbudowano z rozkazu króla hiszpańskiego Filipa II silne umocnienia nadbrzeżne.

W 1592 roku Hawana otrzymała statut miejski, stając się oficjalną rezydencją gubernatora hiszpańskiego. W końcu XVI wieku Hawana awansuje do roli głównego portu Hiszpanii na Antylach i najważniejszej przystani tranzytowej w Nowym Świecie. Dzięki ochronie silnych umocnień do portu hawańskiego mogły przybijać liczne statki, które przewoziły stąd do Hiszpanii złoto i srebro, zagrabione przez konkwistadorów w krajach Ameryki. Historia Hawany XVI-XVIII wieku to historia Kuby, o której opanowanie toczyły się uporczywe boje między mocarstwami europejskimi.

W 1762 roku Hawana, jaki cała Kuba, zdobyta została przez Anglików, którzy w następnym roku zwrócili ją Hiszpanii w zamian za Florydę. Rozwojowi Hawany w ciągu XVIII i XIX wieku sprzyjało upowszechnienie na Kubie wielkich plantacji trzciny cukrowej, opartych o wyzysk niewolników murzyńskich, sprowadzanych z Afryki. Hawana była jednym z największych ośrodków handlu niewolnikami na Wyspach Antylskich. Mieszkańcy Hawany brali udział w walce narodu kubańskiego przeciwko panowaniu hiszpańskiemu, a następnie amerykańskiemu. W 1898 roku rząd Stan w Zjednoczonych rozpoczął z Hiszpanią wojnę pod pretekstem kary za zatopienie pancernika amerykańskiego w porcie Hawana.

Po narzuceniu Kubie tzw. ''poprawki Platta" (1901 rok) Stany Zjednoczone faktycznie przekształciły kraj w kolonię, a Hawana stała się rezydencją dyktatorów Machado, Batisty i innych, działających w interesie amerykańskich imperialistów. Rokrocznie zwiedzały Hawanę setki tysięcy bogatych turystów ze Stanów Zjednoczonych i innych krajów.